Король Филипп, окруживший дона Хуана своими шпионами, знал о каждом его шаге. Прежняя сердечность в его отношениях с братом сменилась ледяной холодностью. В это время характер дона Хуана начинает существенно портиться, и в нем все чаще проявляются такие черты, как эгоизм, мелкое тщеславие и чрезмерное самолюбие.
В 1576 году Филипп неожиданно назначил дона Хуана штатгальтером мятежных провинций в Нидерландах, доведенных коварством и жестокостью герцога Альбы до открытого возмущения. Усмирение этих провинций было уже невыполнимой задачей, но дон Хуан, хоть и знал это, принял новую должность с радостью. Он уже изнывал от безделья.
Король Филипп велел брату отправиться в Нидерланды немедленно. Он не хотел видеть в Мадриде победителя при Лепанто, популярность которого так раздражала его. Но дон Хуан, переживший много горьких разочарований, больше не желал быть королевской марионеткой. Он явился в Эскориал и буквально заставил короля себя принять.
Встреча братьев было официальной и сухой. Филипп ни разу не вышел за рамки этикета и не сказал брату ни одного доброго слова. Он лишь пожаловался на то, что безрассудные действия герцога Альбы разожгли в Нидерландах такой пожар, который теперь очень трудно погасить.
— Но я верю, что победитель при Лепанто с этим справится, — в голосе короля явно прозвучала ирония. — Ты будешь получать от меня подробные инструкции, как и что нужно делать.
— Это, разумеется, хорошо, — холодно ответил дон Хуан, — но мне нужны будут не инструкции, а деньги и солдаты.
— Это будет зависеть от наших финансовых возможностей, — сказал Филипп и встал, давая понять, что разговор окончен.
— Нидерланды теперь для Испании почти что труп, и я понимаю, что моя задача заключается в том, чтобы принять их последний вздох, — сказал дон Хуан, и направился к выходу.
Сразу же возникла проблема, как добраться до места назначения. Туда можно было попасть только морским путем, а на море хозяйничали англичане и гезы. Дон Хуан долго не раздумывал. Он выкрасил волосы, отпустил бороду и, взяв пистолеты, шпагу и хорошего коня, поехал через враждебную Францию в одиночку. Он скакал день и ночь, его ноги одеревенели, но слез он со взмыленного коня уже в Брюсселе.
Ситуация в мятежных провинциях оставляла желать лучшего. Своему брату он написал жестокую правду: «Мы почти потеряли Нидерланды. Ваши подданные недовольны, ваши слуги месяцами не получают жалование. Отовсюду несутся жалобы. Но больше всего чувствуется недостаток в людях: нет людей ни для крупных должностей, ни для министерских постов. У меня такое впечатление, что мой король уже смирился с утратой Нидерландов».
Дел у нового штатгальтера хватало, а тут еще в Брюсселе неизвестно откуда возникла матушка дона Хуана, та самая «насмешница и плутовка», которую он не знал и не помнил. Располневшая с годами, она превратилась в вульгарную и неприятную особу, требовавшую почестей и денег. Сгоравшему со стыда дону Хуану с трудом удалось спровадить ее в Испанию.
В Брюсселе дон Хуан сразу же оказался во враждебном окружении. Агенты принца Оранского и королевы Елизаветы регулярно возбуждали недовольство против испанцев, используя для этого любые средства. Находясь в почти безвыходной ситуации, принц сумел добиться успеха там, где это казалось невозможным. Бельгийцы оценили его благородство и умеренность после того, как он обнародовал свой «Вечный эдикт» (Edictum perpetuim) в феврале 1677 года, провозглашающий такие меры по умиротворению провинций, как вывод испанских войск, терпимость к протестантской ереси и созыв Генеральных штатов.
Южные провинции (современная Бельгия) признали его наместником, но вождь Северных провинций Вильгельм Оранский с этим не согласился, потому что не верил в благие намерения испанцев.
Дон Хуан еще одерживал победы, его удачливость еще не совсем оставила его. Ему казалось, что над его головой по-прежнему сверкает звезда Лепанто, и действительно она, уже затянутая тучами, иногда вновь появлялась во всем блеске. Король Филипп не присылал ему подкреплений, не давал денег. Дон Хуан отправил в Мадрид своего друга и помощника Эстебадо с письмом, в котором умолял Филиппа не бросать его на произвол судьбы. «Государь, пришлите хотя бы немного денег и солдат, и, клянусь вам, что я покончу с мятежом в считанные дни», — заверял он.
Король ответил презрительным молчанием. Более того, верный Эстебадо жизнью заплатил за свою преданность опальному принцу. Он был тайно убит в Мадриде по приказу короля, но дон Хуан так и не узнал об этом.
К довершению всех неприятностей у него начались проблемы со здоровьем. Он писал своей сестре герцогине Пармской: «Мое здоровье разрушено, мне шесть раз пускали кровь, но я еще не поправился. Мне уже более тридцати. Я чувствую, что жизнь подходит к концу. У меня нет ничего, кроме усталости да маячащей впереди смерти. Я в отчаянии и, как безумный, мечтаю стать отшельником. Я ничего не понимаю в том, что здесь происходит. Здешние люди не думают ни о Боге, ни о спасении души. Все их мысли о банковских выгодах и торговле». Где уж дону Хуану, первому рыцарю и Дон Кихоту разваливающейся империи, было понять психологию нарождающейся буржуазии.
Тем временем мятежники, перехватившие инициативу, обложили его со всех сторон. Положение ухудшалось с каждым часом, но он еще раз показал, на что способен затравленный лев. Он собрал в кулак все свои силы, прорвал окружение и овладел двумя важными крепостями — Намюром и Шарльмоном. Развивая успех, он в январе 1578 года наголову разбил нидерландские войска под командованием Вильгельма Оранского. После этой победы он захватил всю Фландрию и стал готовиться к походу на Амстердам. Но тут с горечью пришлось ему признать, что его сил для такого предприятия явно недостаточно.